Con los ahorros hechos, más cien monedas de oro isabelinas que le entregara su padre al partir de Sardín, compró unos caballos y se dedicó a hacer ventas y compras a los indios Tehuelches, desde Punta Arenas a Coyle. Alquiló después una goleta para negociar con los indios de Santa Cruz, llevando en ocasiones víveres al gobernador de aquel territorio, señor Moyano. En 1881 adquirió ganado lanar y vacuno, surtiendo al subprefecto de Río de Gallegos de carnes y artículos de primera necesidad, cuyo cobro le costó luego no pocos esfuerzos.

Llevado de su espíritu emprendedor, Montes tomó campos al gobierno Argentino en Río Gallegos y otros sobre Río Coyle, esta es la época en que más rudamente hubo de luchar el animoso poblador asturiano, sufriendo los azotes del tiempo, temperaturas, lluvias y vientos, durmiendo sobre la mata negra de los cañadones sin techo ni resguardo. Así pasó ocho o diez años, la lana valía poco, la carne llegó a venderse a tres centavos el kilo, pese a eso, no desmayó el tesón asturiano, confiando ciegamente en un mejor porvenir, la apertura de los primeros frigoríficos abrió la prosperidad  al negocio ganadero. Montes  llegó a poseer estancias en Gallegos, Coyle, Santa Cruz, Tierra del Fuego y en varios puntos de la Patagonia Chilena.

Se casó con una mujer de origen suizo, María Eugenia Thürler Roux con quién tuvo  3 hijos. 

José Montes mandó construir en 1920 el Palacio Montes en el centro de la ciudad de Punta Arenas, Chile, en la plaza Muñoz Gamero. El palacio es de estilo neoclásico, y fue construido por el arquitecto Miguel Bonifetti​. 

El edificio fue adquirido por la Municipalidad de Punta Arenas en 1967 y en  la actualidad es sede de la Ilustre Municipalidad de Punta Arenas. 

Falleció en 1947.

Tuvo fama de ser tacaño, rozando la cicatería, de lo cuál siempre dijo que le había ayudado a crecer.